Research Themes
Strong Organic Photoreductants
光で、有機分子から強い一電子還元力を引き出す
安定で取り扱いやすい有機分子に光を当て、通常は切断しにくい結合を穏やかな条件で変換する研究です。金属還元剤に頼らないラジカル発生法として、天然物や糖誘導体を含む分子の改変に応用しています。
研究のポイント：ハンチュエステルを塩基で活性化し、可視光照射下で高い一電子還元力を引き出します。ハンチュエステルアニオンが直接光還元剤として働く触媒不使用経路と、有機光レドックス触媒を併用する経路の両方を利用し、アルキルベンゾチアゾリルスルフィドのC(sp³)–S結合切断と脱硫的C–C結合形成を実現しています。
Representative Publications
K. Matsune, R. Takahashi, T. Sengoku, T. Shimotori, ChemCatChem 2025, 17, e202401427.
Chem. Commun. 2021, DOI: 10.1039/D1CC03833H.
Radical Switching
酸化と還元で、ラジカル発生経路を切り替える
同じ有機硫黄化合物から、光触媒と反応条件の選択によってラジカルの発生経路を切り替える研究です。一つの分子を異なる方法で活性化できれば、限られた原料から多様な分子を効率よく組み立てられます。
研究のポイント：2-ベンゾチアゾリルチオ基をラジカルスイッチングの補助基として利用します。酸化的な光レドックス条件ではスルフィドのα-C–H結合から、還元的な条件ではC–S結合の切断によって炭素ラジカルを発生させ、同一炭素上への段階的なC–C結合形成へ展開しています。
Representative Publication
N. Hasegawa, K. Shibata, H. Hijikata, T. Sengoku, Chem. Commun. 2025, 61, 9610.
HAT Catalysis
水素原子移動で、反応しにくいC–H結合を活性化する
分子中に数多く存在するC–H結合から水素原子を選択的に引き抜き、炭素ラジカルへ変換する研究です。特別な官能基をあらかじめ導入せず、身近な有機分子を直接改変できる反応の開発を目指しています。
研究のポイント：構造を多様に設計できるアルキルアリールスルフィドを、新しい水素原子移動（HAT）触媒として利用します。一電子酸化によって生じる硫黄ラジカルカチオンが、アルコール、エーテル、炭化水素、アルデヒドなどから水素原子を引き抜き、アクリジニウム光触媒存在下でC–H結合のアルキル化を促進します。
Representative Publication
T. Sengoku, S. Nishioka, Y. Kokoda, Y. Noguchi, T. Inuzuka, Adv. Synth. Catal. 2026.