Methodology: Chloroalkene’s Powerful Potentials

Improvement of chemical stability of conjugated dienes by chlorine substitution

T. Narumi*, T. Nishizawa, T. Imai, R. Kyan, H. Taniguchi, K. Sato, N. Mase

Tetrahedron, 2018, 74 (45) 6527-6533.

Conjugated systems have versatile utilities in various fields including organic synthesis, pharmaceutical development, and material science. Such systems take advantage of their properties, which include their unique reactivity, relatively rigid structures, and low HOMO-LUMO gap energies. Their utility and the handling of conjugated systems however are both limited by excessively high photosensitivity and reactivity. We now report a novel molecular approach to the improvement of the chemical stability of the acyclic conjugated system against the photolysis and oxidation reactions simply by the introduction of a chlorine atom into the conjugated system. Systematic studies of substrates with various substituents reveal that the improved chemical stability is based on the additive effects of the steric and electronic properties of the chlorine atom substituent.

256th ACS National Meeting & Expositionに参加して

期間:2018年8月19日〜23日
場所:Boston (America)
発表者:M2 児玉有輝 (ポスター)


8月の後半に海を越え, アメリカで開催された
256th ACS National Meeting & Expositionに参加してきました.

指導教員の鳴海先生と同グループの佐藤先生, 所属の違う先生方3人と学生1人という合計6人体制で臨みました.

そうそう気軽に参加出来ない学会ということもあり, 感じたことを全てお伝えしたいのですが, 文面のみでは難しいのでできる範囲でお伝えします.

学会の規模はいうまでもなく世界最大級,  論文上でしか見たことのない先生方が, 気づくと隣でコーヒーブレイクしている世界です.

私は主に反応開発やアミノ酸ペプチド分野の発表を聴講しました.
アメリカの学会だからといって内容が大きく違うわけではありませんが, 最近研究が盛んに進められている内容やスライドの構成など大変参考になりました. また, 異分野の発表を聴講した際には先生方に解説していただきながらだったので勉強になりました.

ポスター発表では日本では見かけないビールを飲みながらの発表というスタイルで, それぞれがフランクな会話を交えながらディスカッションしていました. 私自身, 英語でのポスター発表は何度か経験していましたが現地で行うのは初めての経験だったのでとても刺激的でした.

短い期間でしたが, 実際に海を渡ることで世界を相手に研究している感覚を肌で感じ, 研究を通じて会話を交えることで打ち解ける感覚が新鮮でした. 次に参加する機会をいただければ、口頭発表に挑戦したいと思います.

谷口敦彦先生 講演会を開催しました。

7月17日火曜日に谷口敦彦先生(東京薬科大学薬品化学教室(林良雄研究室) )をお呼びして、講演会を開催しました。
谷口先生は京都薬科大学の木曽研究室出身のため、学生時代から仲良くさせていただいています。

谷口先生(同グループ佐藤浩平先生のデスクにて)

今回は大学院講義の一環として、「ペプチドの化学構造に着目したアミロイドペプチド・タンパク質の機能制御」についてご講演いただきました。我々も最近神経化学の分野に少しずつ手を広げており、とても興味深く拝聴させていただきました。アミロイド線維やはり奥が深い!(集合写真撮り忘れました、谷口先生、ごめんなさい)

本講演会にご参加いただき、積極的なディスカッションありがとうございました! 谷口先生の今後のさらなるご活躍に期待しています!

【学生優秀発表賞(ポスター発表の部)受賞】日本薬学会第138年会

2018年3月25−28日に石川県金沢市で開催された日本薬学会第138年会で、当研究室の加藤由奈さんが学生優秀発表賞(ポスター発表の部)を受賞しました。本研究は、本学理学部化学科・大吉崇文准教授との共同研究によるものです。

演題番号:27PA-am117S
タイトル:クロロアルケン型ペプチド結合等価体のグアニン四重鎖結合性ペプチドへの応用
演者:加藤由奈, 大吉崇文, 佐藤浩平, 間瀬暢之, 鳴海哲夫

本ポスターにお越しいただき、たくさんのディスカッションをいただきありがとうございました!

 

日本薬学会第138年会(金沢):一般シンポジウム

日本薬学会第138年会(金沢)の一般シンポジウムでシンポジストならびにオーガナイザーを務めさせていただきました。

昨年のこの時期にシンポジウム「抗ウイルス感染症研究のフロンティア」のオーガナイザー(金沢大学・吉田栄人先生と共同)についてお話をいただき、6月ごろシンポジウム「薬学における生命指向型化学」でシンポジストのお話をいただきました。薬学会の二つの一般シンポジウムで、シンポジストとオーガナイザーをできることは滅多にないと思い、いの一番でやらせていただくことをご連絡させていただきましたが、この時から少し嫌な予感はしていました。

シンポジウムが無事に採択され、日程がオープンになると予感的中。まさかの担当する二つのシンポジウムが最終日の3月28日に重なりました。
まず、13時10分からは、東京薬科大学・谷口先生と名古屋市立大学・川口先生がオーガナイザーを務めるシンポジウム「薬学における生命指向型化学」では、光を最大限利活用した最先端ケミカルバイオロジー研究ということで、我々が最近開発したキノリニウム型光感受性保護基に関して発表させていただきました。分子設計から開発の経緯、最近の神経細胞への応用(生理研・吉村由美子先生との共同研究)、そして一部では好評をいただいたハム実験について発表させていただきました(気合を入れて内容を盛り込みすぎて発表時は超過、すいません)。

発表は川口先生に続いて2番目でしたが、自分の発表が終わると次の「抗ウイルス感染症研究のフロンティア」のシンポジウムのためにすぐに移動です。今回の薬学会は金沢駅前のホテルや施設での開催となり、二つのシンポジウムの会場が違うため、ホテル金沢からANAクラウンプラザホテル金沢まで駆け足で移動しました。自分の発表後すぐに抜けなければならなかったのがとても心残りでした。

(シンポジストならびにオーガナイザーの皆様:矢野先生と堀先生と無駄に大きい鳴海のコントラストが印象的です)

ANAクラウンプラザホテル金沢まで移動して、次は「抗ウイルス感染症研究のフロンティア」です。今回は金沢大学の吉田栄人先生と共同でオーガナイザーを務めさせていただきました。副題を「次世代創薬に向けたウイルスベクターとペプチド科学」とし、これまでのシンポジウムでは特集することがなかった感染症の予防、疾病の治療のための「ウイルスベクター」やウイルスの増殖・感染に必要不可欠な「ウイルス由来ペプチド」利用した創薬研究に関するシンポジウムを企画しました。

これまで聞いたことはあるけど、合成屋(最近何でも屋になりつつありますが)としては馴染みのないウイルスベクター、さらにこれを感染症の予防や疾病の治療に応用ということで、正直イメージがわかなかったのですが、水上 浩明先生  (自治医大分子病態治療研セ)、中村 貴史先生 (鳥取大院医 )、伊従 光洋先生  (金沢大院医薬保)のお話は刺激的でした。個人的には、水上先生の遺伝子治療への応用で、実際に動けなかった患者さんが動いている姿はとても印象的で、遺伝子治療の重要性を目の当たりにしました。

ペプチド科学としては、「ウイルス由来ペプチド」を基本に、松浦 和則先生  (鳥取大院工 )、森田 大輔先生  (京大ウイルス・再生科学研 )にご講演いただきました。ペプチドの自己集合による合成ウイルスキャプシド、そして新しい免疫標的分子としてのリポペプチドの可能性について拝聴し、「ペプチドはやっぱりすごい」と改めて認識しました。

二つのシンポジウムに参加し、さらに積極的にディスカッションに参加してくれた皆様に感謝申し上げます!
(「抗ウイルス感染症研究のフロンティア」は写真を撮り忘れてしまいました…)