飯尾くん、学生優秀発表賞を受賞しました!

ひさびさに Part 2.

飯尾智裕くん(M2)が第69回 日本薬学会 東海支部大会の一般講演で、学生優秀発表賞を受賞しました!受賞した発表題目は下記の通りです。

フルオロアルケンジペプチドイソスターを導入したコラーゲン様ペプチドミミックの立体構造解析
○飯尾智裕1、藤本准子2、外山大地1、佐藤浩平1,2、間瀬暢之1,2、鳴海哲夫1,2
(1 静岡大院総合、2 静岡大工)

今後も、研究室一同、優れた研究を追求し、薬学会に貢献してまいります。受賞した学生の皆さん、おめでとうございます!今後の活躍にも期待しています。

 

RICT2023に参加しました

“Thank you for your kind introduction. At first, I would like to thank…”ということで、フランス・リールで開催されたRICT2023 に参加してきました。

リール駅 Lille Grand Palais (学会会場) 会場内

RICT2023は、57th International Conference of Medicinal Chemistryというメドケムの学会で、今回は製薬企業の知り合いにご推薦いただき、発表の機会をいただきました。久々のフランスということで、軽く緊張しながら、クロロアルケン型ペプチド結合等価体について、アツく語ってきました。

(私の知る限り)日本からの参加者は、東京薬科大学・林良雄先生と私の二人。先輩の林先生がいてくれて、大変心強かったです。

今後も研究室一同、優れた研究を追求し、薬学に貢献してまいります。今後ともどうぞよろしくお願いします!

第69回 日本薬学会東海支部大会に参加しました!

ひさびさに。

2023年7月8日土曜日に名古屋大学東山キャンパスで開催された第69回 日本薬学会東海支部大会にて、学生4名が研究発表しました。

発表前のリラックス(緊張?)した様子

引率は同じグループの佐藤浩平先生にお願いし、私はRICT2023からの帰国の機内(今も時差ぼけ・体調不良継続中)。発表について、ご指摘・ご質問ありがとうごいました!今後ともご指導よろしくお願いします!

AIMECS in ソウルに参加しました!

韓国ソウルで開催されたAIMECS2023にて、学生3名が研究発表しました。
私は学生実験と翌週のRICT2023のため参加できず、引率は同じグループの佐藤浩平先生(<いつもありがとうございます)。

会場の様子1 会場の様子2 会場の様子3

初の海外でのポスター発表で、とても緊張したと思います。慌ただしいスケジュールのなか、3人とも頑張ってポスター発表してくれました!発表について、ご指摘・ご質問ありがとうごいました!今後ともご指導よろしくお願いします!

発表風景1 発表風景2 発表準備風景

 

次世代シンポに参加しました

2023年5月26日〜27日に愛知学院大学楠本キャンパスで開催された第21回次世代を担う有機化学シンポジウムにて、田中晶子さん(PD)と田口佳紀くん(D1)が研究発表しました。

コロナ渦ということもあり、田中さんは人生初の対面での口頭発表、そして学会の1発目。発表に向けて、佐藤先生(元・指導教員)にも協力してもらい準備を進めて、本番に臨みました。

田口くんはポスター発表。これまでの次世代では口頭発表のみでしたが、今回から新たにポスター発表が追加されました。

(おまけ)田口くんが優秀ディスカッション賞を受賞しました!

今後も研究室一同、優れた研究を追求し、薬学に貢献してまいります。今後ともどうぞよろしくお願いします!

Gly-Gly-type Alkene Isosteres for Beta-turn Peptidomimetics

Stereoselective synthesis of Gly-Gly-type (E)-methylalkene and (Z)-chloroalkene dipeptide isosteres and their application to 14-mer RGG peptidomimetics

H. Okita, Y. Kato, T. Masuzawa, K. Arai, S. Takeo, K. Sato, N. Mase T. Oyoshi and T. Narumi*

RSC Adv., 2020, 10, 29373-29377.

Stereoselective and efficient synthesis of Gly-Gly-type (E)-methylalkene and (Z)-chloroalkene dipeptide isosteres is realized by organocuprate-mediated single electron transfer reduction. The synthetic isosteres can be used in Fmoc-based solid phase peptide synthesis, resulting in the preparation of the 14-mer RGG peptidomimetics containing an (E)-methylalkene or a (Z)-chloroalkene unit.

Pendant Alkoxy Groups Drive the Efficiency of NHC Catalyst

Pendant Alkoxy Groups on N-Aryl Substitutions Drive the Efficiency of Imidazolylidene Catalysts for Homoenolate Annulation from Enal and Aldehyde

R. Kyan, K. Sato, N. Mase and T. Narumi*

Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 19031–19036.

The formation of conjugated Breslow intermediate is a turnover-limiting step in the NHC-catalyzed γ-butyrolactone formation via homoenolate addition. Structural and mechanistic studies including deuterium exchange experiments revealed that the formation of conjugated Breslow intermediate is facilitated by the proximity effects of pendant alkoxy groups on ortho-N-aryl groups of imidazolylidene catalyst.

Chemoselective Umpolung Catalyzed by NHC

Chemoselective Umpolung of Enals for Asymmetric Homoenolate Cross-Annulation of Enals and Aldehydes Catalyzed by N-Heterocyclic Carbene

R. Ide, R. Kyan, T. P. Le, Y. Kitagawa, K. Sato, N. Mase and T. Narumi*

Org. Lett. 2019, 21, 22, 9119–9123.

An asymmetric homoenolate cross-annulation of enals and aldehydes with high enantioselectivity is realized by NHC-catalyzed chemoselective umpolung of enals. The reaction proceeds in a highly chemoselective manner, selectively generating the conjugated Breslow intermediates from enals rather than aldehydes, enabling the homoenolate addition of enals to aldehydes in preference to competing acyl anion-mediated reactions. Enantioenriched substituted γ-butyrolactones are formed in good yields with high enantioselectivities.